Le groupe principal et la terminaison du nom

Une molécule qui porte un seul groupe caractéristique se nomme assez facilement. Mais la plupart des molécules utiles en portent plusieurs. Laquelle donne sa terminaison au nom ? L'IUPAC a fixé un ordre de priorité. Le groupe le plus prioritaire, appelé groupe principal, devient la terminaison, qu'on appelle aussi suffixe. Tous les autres groupes deviennent des préfixes. Dans cette leçon, tu vas apprendre cet ordre, les suffixes et les préfixes correspondants, et la façon de numéroter la chaîne. Tu verras aussi une règle qui a changé en 2013 et que beaucoup d'anciens manuels enseignent encore autrement.

Voici les terminaisons à connaître. L'acide carboxylique se nomme acide, suivi du nom de la chaîne terminé par oïque : l'acide acétique s'appelle systématiquement acide éthanoïque. L'aldéhyde se termine par al, comme le propanal. La cétone se termine par one, comme la propanone. L'alcool se termine par ol, comme l'éthanol, et l'amine par amine, comme la méthanamine. Les doubles et triples liaisons changent seulement le ane de l'alcane en ène ou en yne : le propène a une double liaison, le propyne une triple. Une molécule peut cumuler une terminaison ène et une terminaison ol, comme le but-3-én-2-ol.

Quand plusieurs groupes sont présents, consulte l'ordre de priorité publié par l'IUPAC. En haut de la liste, on trouve les acides carboxyliques, puis les esters, les amides et les nitriles. Viennent ensuite les aldéhydes, puis les cétones, puis les alcools, et enfin les amines. Le groupe le plus haut placé devient le groupe principal et donne la terminaison. Prends l'acide lactique des yaourts : il porte un acide carboxylique et un alcool. L'acide gagne, donc le nom se termine par oïque, et l'alcool devient un préfixe. Les halogènes et les groupes comme méthoxy ne sont jamais des suffixes : ils restent toujours en préfixe.

Quand un groupe n'est pas le groupe principal, il prend la forme d'un préfixe, classé par ordre alphabétique avec les ramifications. Un OH devient hydroxy, un NH2 devient amino, le C double liaison O d'une cétone devient oxo. Le chlore et le brome donnent chloro et bromo, et un oxygène lié à un méthyle s'appelle méthoxy. L'acide lactique s'appelle ainsi acide 2-hydroxypropanoïque : une chaîne de trois carbones, un acide au carbone 1, un hydroxy au carbone 2. Remarque que le carbone de l'acide porte toujours le numéro 1, et qu'on ne l'écrit pas. Il en va de même pour un aldéhyde en bout de chaîne.

La chaîne principale doit d'abord contenir le groupe principal, et en porter le plus grand nombre possible. Ensuite, depuis les recommandations de l'IUPAC de 2013, on choisit la chaîne la plus longue, et seulement après celle qui a le plus de doubles ou de triples liaisons. Les anciennes règles faisaient l'inverse : elles imposaient d'abord la chaîne qui contient le plus de liaisons multiples, même si elle était plus courte. Beaucoup de manuels et de corrigés utilisent encore l'ancienne règle, et les deux noms désignent la même molécule. Dans tes devoirs, suis la règle demandée par ton enseignant, et sache expliquer la différence. Depuis 2013 aussi, un cycle passe avant une chaîne faite des mêmes atomes, même si la chaîne est plus longue : on écrit hexylcyclopropane, et non cyclopropylhexane.

Pour numéroter, tu appliques les critères dans l'ordre, et tu t'arrêtes dès que l'un d'eux tranche. Premier critère : le groupe principal reçoit le plus petit indice possible. Deuxième critère : ensuite viennent les doubles et triples liaisons. Troisième critère : ensuite, l'ensemble des préfixes, ramifications comprises, comparés un par un. Dernier critère, s'il reste une égalité : le préfixe cité en premier dans l'ordre alphabétique reçoit le plus petit indice. Exemple : dans le but-3-én-2-ol, on numérote depuis le côté qui donne 2 à l'alcool, même si la double liaison prend alors le numéro 3 au lieu de 1.

Certains noms anciens sont si répandus que l'IUPAC les garde. Pour l'acide acétique, c'est même le nom qu'elle préfère, devant acide éthanoïque. L'acétone reste admise, mais le nom préféré est propan-2-one, que les cours en français abrègent souvent en propanone. D'autres noms d'usage, comme formol ou alcool isopropylique, restent courants dans le commerce et les ateliers. Il faut les reconnaître, car c'est souvent ce que tu liras sur un bidon à Kinshasa ou sur une facture à Montréal. Pour éviter toute confusion, les fiches de données de sécurité donnent aussi le numéro CAS, un identifiant attribué à chaque substance. Quand un nom te semble ambigu, c'est ce numéro qu'il faut comparer.

Retiens la logique, pas seulement la liste. Une molécule n'a qu'un groupe principal, choisi selon l'ordre de l'IUPAC, et c'est lui qui donne la terminaison du nom. Les autres groupes deviennent des préfixes, classés avec les ramifications par ordre alphabétique. La chaîne principale contient le groupe principal, puis elle est la plus longue possible. La numérotation donne d'abord le plus petit indice au groupe principal, puis aux liaisons multiples, puis aux préfixes. Dans la prochaine leçon, tu feras le chemin inverse : partir d'un nom pour dessiner la molécule. Tu apprendras aussi à nommer les esters, qui suivent une règle à part.