Pourquoi le carbone construit tant de molécules

Bienvenue dans ce parcours de chimie organique. Ici, on ne commence pas par une liste de règles. On commence par des molécules que tu as déjà goûtées ou senties : la caféine du café et de la noix de kola, la vanilline de la vanille, le menthol des bonbons, l'acide acétique du vinaigre. Dans cette première leçon, tu vas comprendre pourquoi le carbone peut construire autant de molécules différentes. Tu vas aussi retenir combien de liaisons forme chaque atome que tu rencontreras sans arrêt. À la fin, tu sauras pourquoi une molécule se définit par sa structure, et comment on va travailler ensemble.

Prends une tasse de café le matin à Abidjan, ou une noix de kola partagée lors d'une cérémonie à Conakry. Dans les deux cas, ce qui te tient éveillé, c'est la même molécule : la caféine. Sa formule compte huit carbones, dix hydrogènes, quatre azotes et deux oxygènes. Elle peut venir d'un grain de café, d'une noix de kola ou d'une usine : c'est exactement la même molécule, avec les mêmes propriétés. La chimie organique étudie les composés bâtis sur un squelette de carbone, presque toujours lié à de l'hydrogène. Le dioxyde de carbone ou le calcaire, eux, restent classés en chimie minérale.

Voici le tableau que tu vas utiliser dans toutes les leçons. Dans une molécule neutre, le carbone forme quatre liaisons. L'azote en forme trois et garde une paire d'électrons qui ne sert pas à lier : on l'appelle doublet non liant. L'oxygène forme deux liaisons et garde deux doublets non liants. L'hydrogène et les halogènes, comme le chlore ou le brome, n'en forment qu'une. Une double liaison compte pour deux, une triple pour trois. Avec ce simple décompte, tu repères déjà une formule fausse : un carbone à cinq liaisons, ou un oxygène à trois liaisons sans aucune charge, signale une erreur de dessin.

Le décompte des liaisons a une suite. Quand un atome n'a pas son nombre habituel de liaisons, il porte une charge, appelée charge formelle. Pour la calculer, pars du nombre d'électrons de valence de l'atome : six pour l'oxygène, cinq pour l'azote, quatre pour le carbone. Retire les électrons de ses doublets non liants, puis le nombre de ses liaisons. Dans l'ion hydronium, l'oxygène a trois liaisons et un doublet : six moins deux moins trois, il porte plus un. Dans l'ion hydroxyde, il a une liaison et trois doublets : six moins six moins un, il porte moins un. Dans l'ion ammonium, l'azote a quatre liaisons et aucun doublet : cinq moins zéro moins quatre, il porte plus un. Tu t'en serviras pour les formes mésomères et les flèches courbes.

Le carbone a une particularité rare : il se lie très solidement à d'autres atomes de carbone, et ces liaisons restent stables à température ambiante. Il peut donc former de longues chaînes. Le butane des bouteilles de gaz, à Bamako comme à Lyon, est une chaîne de quatre carbones. La chaîne peut se ramifier : le 2-méthylpropane a aussi quatre carbones, mais disposés en étoile, trois méthyles autour d'un carbone central. Elle peut enfin se refermer : le cycle à six carbones du cyclohexane forme la charpente du menthol. Avec quatre liaisons par carbone, le nombre de combinaisons devient immense. C'est pour cela qu'on connaît des millions de composés organiques.

Un squelette fait seulement de carbone et d'hydrogène réagit assez peu. Ce qui rend une molécule intéressante, ce sont souvent les atomes d'une autre nature qu'on y trouve : l'oxygène, l'azote, le soufre ou les halogènes. On les appelle hétéroatomes. Ils forment des groupes caractéristiques, que tu apprendras à reconnaître dans le module 2. Regarde la vanilline, la molécule principale de l'arôme de vanille, celle des gousses de Madagascar comme celle du sucre vanillé. Elle a huit carbones, huit hydrogènes et trois oxygènes. Ces trois oxygènes forment trois groupes différents, et ce sont eux qui donnent à la molécule son odeur et ses réactions.

On entend souvent qu'un produit organique serait forcément naturel. En chimie, ce n'est pas le sens du mot. La vanilline fabriquée en usine a exactement la même structure que celle de la gousse. D'après la base PubChem, l'industrie l'obtient surtout à partir de la lignine, une matière du bois récupérée dans les usines de papier, ou à partir du guaïacol. La vanille en gousse, cultivée par exemple à Madagascar, aux Comores ou à La Réunion, reste un produit cher. Pourquoi a-t-elle alors un goût plus riche ? Parce que l'extrait de gousse contient, en plus de la vanilline, de nombreuses autres molécules. Retiens cette idée : une molécule se définit par sa structure, c'est-à-dire l'ordre et la disposition de ses atomes, jamais par son origine.

Dans ce parcours, tu vas toujours voir la molécule avant d'apprendre la règle. Tu la dessineras d'abord dans Ketcher, un éditeur libre qui fonctionne dans ton navigateur. Ensuite, tu la feras tourner en trois dimensions dans Avogadro, un logiciel libre pour Windows, macOS et Linux. Quand tu auras observé, la règle viendra mettre des mots sur ce que tu as vu. Pour vérifier une formule ou un nom, tu utiliseras PubChem, une grande base de données publique et gratuite. Si tu n'as pas d'ordinateur, prends de la pâte à modeler et des cure-dents : un modèle fait à la main fonctionne aussi.

Retiens trois choses de cette leçon. D'abord, le décompte des liaisons : quatre pour le carbone, trois pour l'azote, deux pour l'oxygène, une pour l'hydrogène et les halogènes. Tu t'en serviras pour vérifier chacun de tes dessins, et un atome qui s'en écarte porte une charge formelle. Ensuite, le carbone forme des chaînes, des ramifications et des cycles, et les hétéroatomes y ajoutent les groupes qui donnent goût, odeur et réactivité. Enfin, une molécule se définit par sa structure, pas par son origine. Dans la prochaine leçon, tu vas apprendre à écrire une molécule de plusieurs façons, et tu verras pourquoi la formule brute ne suffit presque jamais.