Formule brute, développée et semi-développée

Une même molécule peut s'écrire de plusieurs façons, et chaque écriture répond à un besoin. Dans cette leçon, tu vas apprendre les trois premières : la formule brute, qui compte les atomes, la formule développée, qui montre toutes les liaisons, et la formule semi-développée, plus rapide à écrire. Tu vas travailler sur l'acide acétique du vinaigre et sur l'éthanol. Tu verras aussi un piège classique : deux molécules très différentes peuvent avoir la même formule brute. À la fin, tu sauras passer d'une écriture à l'autre et calculer la masse molaire d'une molécule comme la caféine.

La formule brute donne seulement le nombre de chaque type d'atome. Par convention, en chimie organique, on écrit d'abord le carbone, puis l'hydrogène, puis les autres éléments dans l'ordre alphabétique de leur symbole. L'acide acétique, qui donne son goût au vinaigre de Casablanca comme à celui de Montréal, s'écrit C2 H4 O2 : deux carbones, quatre hydrogènes, deux oxygènes. La caféine s'écrit C8 H10 N4 O2. Cette écriture sert à calculer une masse ou à vérifier une analyse. Mais elle ne dit rien de l'ordre dans lequel les atomes sont attachés. C'est comme connaître les lettres d'un mot sans connaître le mot.

Voici la preuve que la formule brute ne suffit pas. La formule C2 H6 O correspond à deux molécules. La première est l'éthanol, l'alcool des boissons fermentées et du gel hydroalcoolique : l'oxygène y est placé au bout de la chaîne, lié à un hydrogène. La seconde est le méthoxyméthane, où l'oxygène se trouve entre les deux carbones. À température ambiante, l'éthanol est un liquide qui se mélange à l'eau, tandis que le méthoxyméthane est un gaz. Mêmes atomes, enchaînement différent, donc propriétés différentes. Ces deux molécules sont des isomères. Tu les étudieras en détail dans le module 3.

Dans la formule développée, tu écris tous les atomes et tu dessines toutes les liaisons par des traits. Pour l'acide acétique, tu dessines un premier carbone avec ses trois hydrogènes, lié à un second carbone. Ce second carbone porte un oxygène par une double liaison et un groupe OH par une liaison simple. Compte ensuite les traits autour de chaque atome : quatre pour chaque carbone, deux pour chaque oxygène, un pour chaque hydrogène. Quand on parle de réactivité, on ajoute aussi les doublets non liants, sous forme de petits traits ou de paires de points sur l'oxygène et l'azote. Cette écriture est très claire, mais elle devient vite illisible au-delà d'une dizaine d'atomes.

Tracer tous les traits devient vite long. La formule semi-développée garde l'ordre dans lequel les atomes sont reliés, mais elle ne dessine plus les liaisons avec l'hydrogène : chaque carbone est écrit suivi de ses hydrogènes. L'éthanol du gel hydroalcoolique devient ainsi CH3, CH2, OH, lu de gauche à droite, et l'acide acétique CH3, COOH. Les liaisons entre carbones restent visibles, souvent sous la forme d'un petit trait. Quand un même carbone porte deux groupes identiques, on les rassemble entre parenthèses avec un chiffre : la dernière ligne décrit un carbone central relié à deux méthyles et à un OH, l'alcool isopropylique des lingettes désinfectantes. Cette écriture tient sur une seule ligne, et c'est pour cela que les fiches techniques et les catalogues l'emploient partout.

La formule brute sert à calculer la masse molaire, c'est-à-dire la masse d'une mole de molécules. Tu multiplies le nombre de chaque atome par sa masse molaire atomique, puis tu additionnes. Pour la caféine, avec des valeurs arrondies : huit fois douze pour le carbone, dix fois un pour l'hydrogène, quatre fois quatorze pour l'azote, deux fois seize pour l'oxygène. Tu obtiens environ 194 grammes par mole. La base PubChem donne 194,19, parce qu'elle utilise des masses atomiques plus précises. Ce calcul sert tous les jours au laboratoire, par exemple pour préparer une solution de concentration connue, à Kinshasa comme à Bruxelles.

Entraîne-toi avec l'acétone, le solvant de nombreux dissolvants à vernis, dont le nom systématique est propanone. Sa formule semi-développée s'écrit CH3, CO, CH3 : un carbone central lié à un oxygène par une double liaison, entre deux groupes méthyle. Compte les atomes : trois carbones, six hydrogènes, un oxygène, donc C3 H6 O. Écris maintenant le propanal : CH3, CH2, puis CHO au bout de la chaîne. Tu trouves aussi C3 H6 O. Encore deux isomères ! Termine toujours par une vérification : chaque carbone a-t-il bien quatre liaisons, chaque oxygène deux ? Cette habitude t'évitera la plupart des erreurs.

Récapitulons. La formule brute compte les atomes et sert aux calculs de masse, mais elle ne dit pas comment ils sont reliés. La formule développée montre tout, y compris les doublets non liants si tu en as besoin. La formule semi-développée garde l'enchaînement sans dessiner les liaisons avec l'hydrogène, et elle tient sur une ligne. Tu as vu deux paires d'isomères : l'éthanol et le méthoxyméthane, la propanone et le propanal. Dans la prochaine leçon, tu vas apprendre l'écriture que les chimistes utilisent le plus pour les grosses molécules : l'écriture topologique, où les carbones ne sont même plus écrits.