Nommer une chaîne carbonée

Pourquoi apprendre des noms compliqués quand on peut dessiner ? Parce qu'un nom systématique décrit une molécule sans ambiguïté, à l'écrit, au téléphone, sur une étiquette ou dans un contrat. Un technicien de Douala et une chercheuse de Lyon qui lisent le même nom dessinent la même molécule. Les règles sont fixées par l'IUPAC, l'Union internationale de chimie pure et appliquée, qui publie ses recommandations. Dans cette leçon, tu vas nommer le squelette carboné : la chaîne principale et ses ramifications. Le nom des alcanes sert de base à tous les autres noms, alors prends le temps de le maîtriser.

Le nom d'une chaîne commence par un préfixe qui donne son nombre de carbones. Les quatre premiers sont des noms anciens à apprendre par cœur : méth pour un carbone, éth pour deux, prop pour trois, but pour quatre. Ensuite, les préfixes viennent des nombres grecs, sauf un : pent pour cinq, hex pour six, hept pour sept, oct pour huit, non pour neuf, qui vient du latin, et déc pour dix. Pour un alcane, on ajoute la terminaison ane : méthane, propane, hexane. Une ramification prend le même préfixe avec la terminaison yle : un groupe à un carbone s'appelle méthyle, à deux carbones éthyle. Un cycle prend le préfixe cyclo : cyclohexane.

Avant tout, il faut savoir quelle chaîne donne son nom à la molécule. Repère les extrémités du squelette, c'est-à-dire les carbones reliés à un seul autre carbone, et compte les carbones de chaque chemin qui relie deux extrémités. Le chemin le plus long devient la chaîne principale, qu'il soit dessiné droit ou qu'il change de direction. En cas d'égalité de longueur, l'IUPAC choisit la chaîne qui porte le plus de ramifications. Prends l'isooctane, l'alcane qui sert de référence pour mesurer l'indice d'octane des carburants vendus à la pompe. Il a huit carbones, mais son plus long chemin n'en compte que cinq : c'est un pentane qui porte trois méthyles. Un chemin oublié à cette étape fausse tout le nom, alors vérifie-les tous.

Pour numéroter, ne devine pas : essaie les deux sens. Écris la liste des indices obtenue en partant d'un bout, puis celle obtenue en partant de l'autre, chacune rangée du plus petit au plus grand. Compare ensuite les deux listes chiffre par chiffre : dès que deux chiffres diffèrent, la liste qui a le plus petit l'emporte. L'IUPAC appelle cela le premier point de différence. Pour l'isooctane, un sens donne 2, 2 et 4, l'autre 2, 4 et 4. Les deux listes commencent par 2 ; au deuxième chiffre, 2 bat 4 : tu gardes 2,2,4. Remarque que le carbone 2 porte deux méthyles, et que son numéro apparaît donc deux fois. Si les deux listes sont identiques, c'est la ramification citée en premier dans l'ordre alphabétique qui reçoit le plus petit numéro.

Il reste à assembler le nom, et c'est là que se glissent les fautes d'écriture. Le nom forme un seul mot : les ramifications d'abord, chacune précédée de son ou de ses numéros, puis le nom de la chaîne principale. Si la molécule porte des ramifications différentes, range-les comme dans un dictionnaire : éthyle se place avant méthyle. Quand la même ramification revient plusieurs fois, ajoute di, tri ou tétra et donne tous ses numéros, mais range-la d'après son propre nom : triméthyle se classe à m, pas à t. Entre deux chiffres, mets une virgule ; entre un chiffre et une lettre, un trait d'union. Enfin, le e de méthyle tombe devant le nom de la chaîne. L'isooctane s'écrit donc 2,2,4-triméthylpentane.

Appliquons les trois étapes à un alcane de dix carbones dessiné au tableau. En suivant tous les chemins, tu trouves plusieurs chaînes de six carbones. Tu gardes celle qui porte le plus de ramifications : elle en a trois, deux méthyles et un éthyle. Numérotée depuis le bon côté, elle donne les indices 2, 3 et 4, plus petits que 3, 4 et 5 de l'autre côté. Tu écris ensuite les ramifications par ordre alphabétique : éthyle avant méthyle, puisque le di de diméthyle ne compte pas. Le nom complet est 3-éthyl-2,4-diméthylhexane. Vérifie enfin la formule : dix carbones et vingt-deux hydrogènes, comme tout alcane à dix carbones.

Sur les étiquettes, dans les catalogues ou les fiches de sécurité, tu croiseras des noms comme isopropyle, sec-butyle ou tert-butyle. Ce sont des noms d'usage. L'isopropyle est un groupe à trois carbones accroché par son carbone du milieu : son nom systématique est propan-2-yle. Le tert-butyle est un carbone central qui porte trois méthyles : 2-méthylpropan-2-yle. Depuis 2013, l'IUPAC ne garde que deux de ces noms courts : tert-butyle, qu'elle accepte même dans un nom préféré tant qu'on ne le substitue pas, et isopropyle, admis seulement en dehors des noms préférés. Sec-butyle et isobutyle ne sont plus recommandés, même si les catalogues les emploient encore. Pour ranger les préfixes, les lettres en italique comme tert ou sec ne comptent pas, alors que iso fait partie du mot. Regarde l'antioxydant E321 de certains aliments et cosmétiques : il s'appelle 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, et butyle passe devant méthyle parce que ni di ni tert ne comptent. Ton objectif est de reconnaître ces noms, puis de savoir les traduire en nom systématique.

Retiens la démarche en trois temps. Trouve d'abord le plus long chemin de carbones, et départage les égalités par le nombre de ramifications. Numérote ensuite dans les deux sens, et garde la liste d'indices la plus basse au premier point de différence. Assemble enfin le nom en un seul mot, ramifications rangées de a à z, multiplicateurs mis à part, puis chaîne principale. Termine toujours en recomptant la formule brute : l'isooctane doit redonner C8 H18. Dans la prochaine leçon, tu vas ajouter au squelette les groupes caractéristiques, et apprendre lequel donne sa terminaison au nom quand une molécule en porte plusieurs.