Les oses, briques des glucides

Tu entres dans la première grande famille de molécules du vivant : les glucides, qu'on appelle aussi sucres. Le sucre de ton thé, l'amidon du riz ou de l'igname, la cellulose de ton tee-shirt en coton sont tous des glucides. Ils sont construits à partir de petites briques : les oses, qu'on appelle aussi monosaccharides. Première étape : apprendre à les reconnaître et à les classer. Tu vas aussi apprendre à lire une représentation très utilisée en biochimie, la formule de Fischer, qui permet de dessiner sur une feuille plate une molécule qui a trois dimensions.

L'ancien nom des glucides, hydrates de carbone, vient de leur formule : (CH₂O)n, comme si chaque carbone portait une molécule d'eau. Ce n'est qu'une image, mais elle aide à retenir la formule. Un ose compte de trois à sept carbones ; le glucose en a six et s'écrit C₆H₁₂O₆. Tous les oses suivent le même plan. Un seul de leurs carbones porte une fonction carbonyle, c'est-à-dire un carbone lié à un oxygène par une double liaison. Presque tous les autres portent un groupe hydroxyle, OH. Ces groupes OH, nombreux, font des liaisons hydrogène avec l'eau : voilà pourquoi le sucre se dissout si vite dans ton thé, alors qu'une graisse de taille voisine ne s'y dissout pas.

Le premier critère de classement, c'est la place du carbonyle. Au bout de la chaîne, sur le carbone 1, il forme une fonction aldéhyde, et l'ose est un aldose. À l'intérieur de la chaîne, en général sur le carbone 2, il forme une fonction cétone, et l'ose est un cétose. Le plus petit exemple tient en trois carbones. Le glycéraldéhyde est un aldose ; la dihydroxyacétone, la molécule qui colore la peau dans les crèmes autobronzantes, est un cétose. Les deux ont pourtant la même formule brute, C₃H₆O₃ : seule la place du carbonyle change. On dit que ce sont des isomères. Avec six carbones, tu retrouves le même contraste entre le glucose, un aldose, et le fructose du miel et des fruits, un cétose.

Le second critère, c'est le nombre de carbones, qu'on lit dans la fin du nom de famille. Trois carbones : un triose, comme le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone que tu viens de voir. Cinq carbones : un pentose, comme le ribose de l'ARN ou le désoxyribose de l'ADN, que tu retrouveras au module 6. Six carbones : un hexose, comme le glucose, le galactose et le fructose. Pour nommer une famille, on colle les deux critères. Le glucose devient un aldohexose, un aldose à six carbones ; le fructose, un cétohexose ; le ribose, un aldopentose. Ce double classement revient sans cesse dans les examens de première année : entraîne-toi sur chaque ose que tu rencontres.

Pour dessiner un ose, les biochimistes utilisent souvent la formule de Fischer. On place la chaîne de carbones à la verticale, avec le carbonyle en haut. Chaque carbone intermédiaire porte un hydrogène et un groupe OH, l'un à droite, l'autre à gauche. Par convention, les traits horizontaux pointent vers toi, et les traits verticaux partent vers l'arrière de la feuille. Un carbone qui porte quatre groupes différents est dit asymétrique. La chaîne ouverte du glucose en compte quatre. Changer la position d'un seul OH donne un autre ose : passer le OH du carbone 4 de droite à gauche transforme le glucose en galactose.

Un dernier repère dans la formule de Fischer : la série D ou L. Regarde le carbone asymétrique le plus éloigné du carbonyle, c'est-à-dire le plus bas sur ton dessin. Si son groupe OH est à droite, l'ose appartient à la série D. S'il est à gauche, à la série L. Le D-glucose et le L-glucose sont comme ta main droite et ta main gauche : images l'une de l'autre dans un miroir, mais impossibles à superposer. Dans le vivant, les oses sont presque tous de la série D. Les enzymes, qui ont une forme précise, reconnaissent le D-glucose et ignorent presque complètement son image.

Un ose est une petite molécule avec une fonction carbonyle et plusieurs groupes hydroxyle. Tu le classes de deux façons : aldose ou cétose selon la place du carbonyle, et triose, pentose ou hexose selon le nombre de carbones. En formule de Fischer, tu sais lire la série D ou L sur le dernier carbone asymétrique. Mais dans l'eau, presque aucun ose ne reste sous cette forme de chaîne ouverte. Il se referme sur lui-même pour former un cycle. C'est l'objet de la leçon suivante, et c'est ce cycle qui explique une propriété souvent testée en travaux pratiques : le pouvoir réducteur.